Der Lehrer und Weinliebhaber Miles, der seit Jahren an einem Roman schreibt, und sein bester Freund Jack, der sich mittlerweile als Werbesprecher über Wasser hält und dabei von einer längst abgesetzten Serienrolle zehrt, unternehmen eine gemeinsame Reise in die Weingebiete Kaliforniens, bevor Jack seine armenische Freundin heiratet und in den Betrieb ihres Vaters einsteigt. Miles plante, gemütlich von einem Weinberg zum nächsten zu fahren, ausgiebige Weinproben (vor allem Pinot Noir) zu genießen und zwischendurch etwas Golf zu spielen.
Jack erklärtes Ziel ist es hingegen, vor der Hochzeit noch mal einen wegzustecken und auch seinem Freund, der noch immer seiner Ex-Frau nachtrauert, zu einer Nacht mit einer Frau zu verhelfen. Die Gelegenheit bietet sich, als beide die Kellnerinnen Stephanie und Maya treffen. Während Jack mit der lebenslustigen Stephanie den Tag zur Nacht macht und bald die Hochzeit absagen will, weil er sein Playboy-Dasein noch nicht aufgeben möchte, verlieben sich Miles und Maya ernsthaft.
Jedoch verrät Miles gegenüber Maya aus Versehen die anstehende Hochzeit von Jack. Die beiden Frauen möchten nun nichts mehr mit den beiden zu tun haben und so beenden Miles und Jack ihre Reise. Kurz nach der Hochzeit von Jack nimmt Miles allerdings wieder Kontakt mit Maya auf.
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