Meines Wissens nach sind Thunderbird und IncrediMail funktional und sicherheitstechnisch empfehlenswert.
Wenn schon Outlook, dann wenigstens nur Outlook Express, denn das aus dem Office Bundle ist noch ne Ecke unsicherer.
Nutzen tue ich davon jedoch gar nix, so ein Login auf der Providerseite mit SSL-Verschlüsselung ist an sich nicht soooo schwer und umständlich, finde ich.